Als Alexander Farnese, de latere hertog van Parma, in 1583 Oostburg herovert voor de Spaanse koning, kent het stadje nog geen verdedigingswerken. Oostburg heeft ernstig te leiden van de overstromingen die zijn veroorzaakt door het doorsteken van de dijken, bedoeld om de opmars van Parma te stoppen. De omgeving van Oostburg is veranderd in een desolaat moeras, waar eb en vloed hun werking doen en ook de stad zelf blijft niet onaangetast. Wolven uit de omtrek komen op het dorpsplein drinken uit de (met zoet water gevulde) waterput.
In 1604 verovert prins Maurits Oostburg en het jaar daarop wordt Oostburg tot vesting omgevormd. Aan de zuidzijde van de stad, waar het door de overstromingen ontstane Casembrootsegat in de Brugse Vaart uitkomt, wordt de schans Frederik Hendrik opgeworpen. Iets noordelijker langs het Casembrootsegat verrijst de schans Slikkenburg. Tussen beide schans werd een wal aangelegd met aan de oostzijde een gracht. Deze beschermde Oostburg tegen aanvallen over land vanuit het oosten.
In 1615 werd het ondergelopen gebied ten noordwesten van Oostburg ingepolderd. Dit maakte het noodzakelijk om de stad ook aan deze zijde te beschermen. Tussen de schansen Fredrik Hendrik en Slikkenburg werd een wal met daarin drie bastion opgeworpen die in een boog een deel van de stad omsloot. Een deel van de stad met daarin de Sint-Bavokerk kwam buiten de omwalling te liggen.
Na de Tachtigjarige Oorlog werd het onderhoud aan de vesting verwaarloosd. In 1672 werd een begin gemaakt met de sloop van de vestingwerken. Restanten van de vestingwerken waren nog tot in de 20e eeuw waarneembaar, maar de aanleg van de nieuwe weg naar Breskens, egalisatiewerkzaamheden ten behoeve van de landbouw en wederopbouwwerkzaamheden na de Tweede Wereldoorlog hebben bijna alle sporen uitgewist. Een deel van de gracht rond het noordelijk bastion is nog aanwezig.
