Lorsqu'Alexandre Farnèse, qui deviendra duc de Parme, reprit Oostburg pour le roi d'Espagne en 1583, la ville n'abritait alors aucun ouvrage de défense. Oostburg fut victime d'importantes inondations causées par la percée des digues qui visait à stopper la progression de Parme. Les environs d'Oostburg se transformèrent en un marais désolé, exposé à l'effet du flux et du reflux. La ville elle-même ne fut pas épargnée. Des loups provenant des alentours venaient boire dans le puits de la place du village (rempli d'eau douce).
En 1604, le Prince Maurice reconquit Oostburg et cette même année, Oostburg se transforma en une fortification. La forteresse Frederik Hendrik fut érigée au sud de la ville, là où le Casembrootsegat créé par les inondations débouchait dans le Brugse Vaart. Plus au nord, s'élevait la forteresse de Slikkenburg, le long du Casembrootsegat. Entre ces deux forteresses, un rempart fut construit avec un fossé sur le côté est. Celui-ci protégeait Oostburg contre les attaques lancées depuis les terres à l'est.
En 1615, la région inondée située au nord-ouest d'Oostburg fut poldérisée. Cela obligea la ville à se protéger également de ce côté. Un rempart doté de trois bastions qui encerclait une partie de la ville dans une courbe fut construit entre les forteresses Frederik Henrik et Slikkenburg. Une partie de la ville abritant l'église Sint-Bavo se retrouva alors au-delà des fortifications.
Après la Guerre de Quatre-Vingts ans, l'entretien des fortifications fut négligé. Les travaux de démolition des ouvrages de défense débutèrent en 1672. Les vestiges des ouvrages de défense pouvaient être observés jusqu'au 20e siècle, mais la construction de la nouvelle route vers Breskens, les travaux d'égalisation au profit de l'agriculture et les travaux de reconstruction consécutifs à la Deuxième Guerre Mondiale eurent raison des dernières traces restantes. Une partie du fossé entourant le bastion nord est encore présente.
