Als Alexander Farnese, der spätere Herzog von Parma, 1583 für den spanischen König Oostburg zurückerobert, gibt es in der Stadt noch keine Festungsanlagen. Oostburg leidet schwer unter den Überschwemmungen infolge der Deichdurchstiche, mit denen man versucht, dem Vormarsch von Farnese Einhalt zu gebieten. Die Umgebung von Oostburg verwandelt sich in eine wüste Sumpflandschaft, in der Ebbe und Flut freies Spiel haben. Auch die Stadt selbst bleibt nicht verschont. Wölfe aus der Umgebung kommen bis auf den Dorfplatz, da es im Dorfbrunnen noch Süßwasser gibt.
1604 erobert Prinz Moritz Oostburg, und im Jahr danach wird der Ort zu einer Festung umgebaut. Auf der Südseite der Stadt, wo das durch die Flutungen entstandene Casembrootsegat in die Brugse Vaart mündet, wird die Schanze Friedrich Heinrich errichtet. Etwas nördlicher, am Casembrootsegat, entsteht die Schanze Slikkenburg. Zwischen beiden Schanzen wurde ein Wall angelegt, auf der Ostseite durch einen Graben gesichert. Diese Anlage schützte Oostburg vor Angriffen über Land aus dem Osten.
1615 wurde das überschwemmte Gebiet nordwestlich von Oostburg eingepoldert. Infolgedessen musste die Stadt auch auf dieser Seite geschützt werden. Zwischen den Schanzen Friedrich Heinrich und Slikkenburg wurde ein Wall mit drei integrierten Bastionen errichtet, der bogenförmig einen Teil der Stadt umschloss. Ein anderer Teil der Stadt, mit der St.-Bavo-Kirche, lag außerhalb des Walls.
Nach dem Achtzigjährigen Krieg wurde die Festung nicht mehr gut unterhalten. 1672 begann man mit der Schleifung. Reste der Verteidigungsanlagen waren noch bis ins 20. Jahrhundert erkennbar, aber der Bau einer neuen Straße nach Breskens, Einebnungsarbeiten für die Landwirtschaft und Wiederaufbauarbeiten nach dem Zweiten Weltkrieg löschten auch die letzten Spuren fast vollständig aus. Ein Teil des Grabens um die nördliche Bastion ist bis heute erhalten geblieben.
