1505 erteilte der flämische Graf Philipp der Schöne seine Zustimmung zur Gründung einer geschlossenen Stadt am Südufer der Braakman. Rund 80 Jahre später war an dieser Stelle wahrscheinlich immer noch nicht mehr als eine unscheinbare Siedlung zu sehen, aber mit ihr war der Grundstein für die Festung Philippine gelegt.
Als Alexander Farnese, der spätere Herzog von Parma, 1583 in Nordflandern Einzug hielt, um das Gebiet für den spanischen König zurückzuerobern, beschloss er, an dieser Stelle an der Braakman eine Schanze zu errichten: Sint-Philip. Die Schanze befand sich an einer strategisch wichtigen Stelle: an tiefem Fahrwasser (also an einer möglichen Anlandungsstelle feindlicher Truppen) und gegenüber dem Land van Axel, das die aufständischen Niederländer praktisch vor seiner Nase erobert hatten.
Sint-Philip war eine kleine, vermutlich dreieckige Schanze mit Bastionen. Sie war jedoch nur schlecht bemannt, und so kostete es Prinz Moritz, der hier 1600 auf dem Weg nach Dünkirchen mit einem enormen Heer an Land ging, keinerlei Mühe, die Besetzer zu verjagen, woraus sich die Schlacht von Nieuwpoort entwickelte. Danach zogen die Niederländer aus dem Gebiet ab, nicht ohne vorher die Schanze zu zerstören. Die Spanier kehrten zurück und bauten die Schanze zu einer viereckigen Anlage mit einer Bastion an jeder Ecke um.
1633 wurde sie dann von niederländischen Truppen unter der Leitung von Wilhelm Graf von Nassau endgültig eingenommen. Noch im selben Jahr unternahmen die Spanier einen Versuch, die Schanze zurückzuerobern. Durch eine List gelang es Graf Wilhelm, diesen Angriff zu vereiteln. In der Nacht ließ er von Biervliet aus einige Schiffe mit insgesamt 60 Tambouren an Bord die Braakman in Richtung Sint-Philip überqueren. Die Tamboure hatten den Auftrag, dabei möglichst viel Lärm zu machen. Die Spanier glaubten, eine große Armee sei im Anmarsch, um die Belagerten zu befreien, und ergriffen Hals über Kopf die Flucht.
Die Niederländer bauten die Schanze zu einer eindrucksvollen Festung aus, die als Ausfallbasis für Angriffe auf spanischem Hoheitsgebiet diente. Diese neue Festung wurde Philippine genannt. Die ursprüngliche spanische Schanze blieb unter dem Namen „Burg“ oder „Hoog-Philippine“ als Kern der Festung erhalten. Auf der Ost-, West- und Südseite entstand ein trapezförmiger Ausbau mit zwei halben Bastionen an den nördlichen und zwei ganzen Bastionen an den südlichen Ecken. Um die Anlage herum wurde ein Graben mit Kontreescarpe angelegt. Zwischen den südlichen Bastionen wurde im Graben ein Ravelin angelegt. In der Nähe der Burg befand sich der Hafen.
In dieser Zeit nahmen auch Zivilisten Einzug in die Festung.
Wo die beiden Seedeiche beiderseits der Festung an die äußeren Wälle anschlossen, wurden Schleusen angelegt. Über diese Schleusen wurden bei einem drohenden Angriff als zusätzlicher Schutz die Gebiete südlich der Festung geflutet.
Die Schleusen wurden durch zusätzliche Verteidigungsanlagen zwischen der Festung und den Schleusen geschützt: im Westen durch eine Flesche und im Osten durch eine Traverse. Im selben Zeitraum, in dem diese Anlagen erbaut wurden (1692/1693) wurde im Graben auf der Südostseite ein zweiter Ravelin angelegt.
Nach der französischen Besetzung (1747–1748) im Österreichischen Erbfolgekrieg wurden noch weitere Verbesserungen vorgenommen. Vor allem die nordwestliche Ecke wurde erheblich ausgebaut. Vor der Flesche und der Traverse wurden steinerne Batardeaus errichtet. Dabei handelte es sich um gemauerte Dammbauwerke zur Regulierung des Wasserstands, die anstelle von Deichen angelegt wurden. Ein Deich hätte dem Feind nämlich die Annäherung an die Festung erleichtert, was bei einem Batardeau viel schwerer, wenn nicht unmöglich war. Die Mauerkrone war – als sog. Eselsrücken – sattelförmig ausgeführt, wodurch feindliche Soldaten höchstens einzeln, sich rittlings voranschiebend, auf die andere Seite gelangen konnten. So waren sie für das Gewehrfeuer leichte Beute.
1816 wurde die Festung endgültig aufgehoben, aber während der Abspaltung Belgiens im Jahr 1830 wurde sie doch wieder hergerichtet. Von der Festung blieb nicht viel übrig. Aus der Luft ist ihre Grundform aber noch gut erkennbar. Auch der Straßenplan des Zentrums blieb unverändert erhalten. Auf der Süd-, Südost- und Nordwestseite sind die Reste der Wälle und Gräben noch als Anhöhen und Niederungen im Land zu erkennen. An einigen Stellen sind auch noch wasserführende Abschnitte des Grabens zu finden. Das Batardeau auf der Ostseite blieb gut erhalten und wurde 2013 restauriert.
