En 1505, le comte flamand Filips de Schone donna l'autorisation d'ériger une ville forte sur la rive sud du Braakman. Quelque 80 ans plus tard, l'endroit n'accueillait rien de plus qu'un hameau mais celui-ci constitua bien la base de la forteresse Philippine.
Lorsqu'Alexandre Farnèse, qui deviendra duc de Parme, envahit la Flandre du Nord en 1583 afin de reprendre cette région pour le roi d'Espagne, il décida de construire une forteresse sur cette rive du Braakman : la forteresse Sint-Philip. La forteresse se situait sur un site important sur le plan stratégique : sur des eaux navigables profondes (et constituait ainsi un potentiel lieu de débarquement pour les troupes ennemies) et en face du Pays d'Axel, fraîchement repris par les Staatsen.
Sint-Philip était une petite forteresse probablement triangulaire avec des bastions. La garnison y était réduite, de sorte que le Prince Maurice ne rencontra aucune difficulté lorsqu'il marcha sur Sint-Philip en 1600, accompagné d'une immense armée, en route pour Dunkerque afin d'en chasser les pirates qui s'échappèrent de la bataille de Nieuport. À l'issue de cette bataille, les Staatsen quittèrent la région et dévastèrent la forteresse. Les Espagnols revinrent et reconstruisirent la forteresse sous la forme d'un ouvrage carré doté d'un bastion à chaque coin.
En 1633, la forteresse fut définitivement reconquise par les troupes des Staatsen, sous le commandement de Guillaume, comte de Nassau. Cette même année, les Espagnols firent une nouvelle tentative de reconquête de la forteresse. Grâce à une ruse, le comte Guillaume parvint à déjouer cette tentative. En pleine nuit, il fit appareiller plusieurs navires avec à leurs bords 60 tambours depuis Biervliet, en direction de Sint-Philip sur le Braakman. Les tambours avaient ordre de faire le plus de bruit possible. Lorsque les Espagnols entendirent ce vacarme, ils crurent qu'une grande armée approchait pour venir aider les assiégés et prirent leurs jambes à leur cou.
Les Staatsen transformèrent la forteresse en une véritable fortification qui servit de base d'opérations pour les attaques dirigées vers le territoire espagnol. La nouvelle fortification reçut le nom de Philippine. La forteresse d'origine espagnole fut maintenue au cœur de la fortification et reçut le nom de « Château » ou « Hoog-Philippine ». Sur le côté est, ouest et sud, un avant-corps en forme de trapèze doté de deux demi-bastions sur les coins nord et deux bastions au sud fut ajouté. L'ensemble était entouré d'un fossé avec contre-escarpe. Un ravelin fut construit dans le fossé, entre les deux bastions sud. Le port se trouvait au niveau du Château.
À cette époque, la fortification accueillait également une population civile.
Des écluses furent construites à l'endroit où les deux digues de mer se rejoignent, de part et d'autre de la fortification, sur les remparts extérieurs. En cas de menace de guerre, les terres situées au sud de la fortification étaient inondées via ces écluses, en guise de protection supplémentaire.
Les écluses étaient surveillées par des ouvrages de défense supplémentaires, situés entre la fortification et les écluses : à l'ouest par une flèche et à l'est par une traverse. À la même époque où ces ouvrages furent construits (1692-1693), un deuxième ravelin fut ajouté dans le fossé sur le côté sud-est.
Après l'Occupation Française (1747 - 1748), lors de la Guerre de Succession d'Autriche, d'autres améliorations furent apportées. Le coin nord-est fut notamment considérablement transformé. Des contreforts en pierre furent notamment construits devant la flèche et la traverse. Un contrefort en pierre est une digue maçonnée qui doit assumer la fonction de barrage d'une digue. Sur une digue, l'ennemi peut aisément approcher une fortification. En revanche, cela devient très difficile, voire impossible, sur un contrefort en pierre. Un contrefort en pierre est toujours doté d'un toit en bâtière ou dos d'âne. Ainsi, les soldats peuvent seulement se laisser glisser un à un de l'autre côté, en se déplaçant à califourchon. Ils s'exposent alors au tir des armes.
En 1816, la fortification fut définitivement abandonnée avant d'être partiellement remise en service lors de la Révolution Belge (1830). Il ne reste pas grand chose de la fortification. Toutefois, le plan au sol reste relativement reconnaissable depuis le ciel. De même, le plan de tracement des rues du centre-ville est d'origine. Sur les côtés sud, sud-est et nord-ouest, des vestiges des remparts et fossés restent visibles aux reliefs du paysage. Des vestiges du fossé remplis d'eau sont également reconnaissables çà et là. Le contrefort en pierre à l'est (l'Oostbeer) est bien conservé et sera restauré en 2013.
